В Ипатьевской летописи закреплено первое упоминание о Рыльске, сделанное в 1152 году. Город упоминается в описании неудачного похода Владимира Мономахм на Чернигов. Рыльск в те времена был необычайно жизнестойким городом: с 1152 года по 1399 он упоминается в различных летописях шесть раз, что довольно много для небольшого поселения. Город становился либо участником, либо непосредственным свидетелем всех важнейших событий того времени, так как на протяжении семи столетий выполнял функции форпоста на восточных, а позже – южных рубежах нашего государства, защищая центральные земли от татар, литовцев и других враждебных народов.
В те редкие спокойные времена, когда была возможность передохнуть от сражений, рыляне отстраивали поврежденный город. В связи с необходимостью постоянно улучшать здания и укрепления, в городе развивались ремесла. Сожженные храмы отстраивались заново, если не было возможности восстановить прежние святыни. Уникален в своей истории и самобытности сам город Рыльск. Поставленный нашими предками на высоком берегу Сейма, он впитал в себя культуру северян – основателей летописного города, а так же культуру Киевской Руси и византийских оазисов. Уже во второй половине XVII века в Рыльске было свыше сорока купеческих лавок, шесть питейных домов и две харчевни, где ежедневно производился обмен товарами. Рыльск торговал шерстью, мехом, хлебом, пенькой, пухом, воском, анисом, конопляным маслом, рыбой, икрой, свечами, фруктами, шелковыми и суконными тканями. Ну а жестяные косы прославили рыльских купцов не только на всю Россию, но и Европу.
Рыляне преуспевали не только в торговле, но и в музыке, литературе, градостроительстве, в память о себе оставили храмы и лучшие в городе дома, дороги и скверы, богадельни и учебные заведения, лесополосы и сосновый бор за Сеймом – все то, чем и поныне славен древний Рыльск. На средства купцов в городе было сооружено 13 храмов и 8 монументальных зданий гражданской архитектуры.