Согласно преданию, город был основан преподобным Макарием Желтоводским, построившим себе здесь скит в 1439 году. Шло время, и на месте небольшого скита вырос один из крупнейших монастырей края, который пользовался особым покровительством царской династии Романовых. Макарьев в 1778 становится уездным. Основой для создания города стали слободы, деревни и села, располагавшиеся под монастырем. В 1779 году был учрежден герб города, выглядевший следующим образом: на голубом фоне два золотых колокола. Это значило, что город славится своим монастырем. В Унженских лесах росли деревья, использовавшиеся в кораблестроении, поэтому город стал одним из основных лесных рынков на Волге.
В начале XX века в городе имелась широкая сеть учебных заведений, в которую входило и реальное училище, называемое Романовским в связи с празднованием трехсотлетнего юбилея Дома Романовых. Кроме него, известным еще было ремесленное училище, являющееся одним из средних технических учебных заведений Костромской губернии, созданных на средства Ф. В. Чижова – известного промышленника и общественного деятеля.