Славянское поселение на месте Лебедянской крепости возникло еще в VIII веке. Первые Лебедянские укрепления были возведены в XIV веке. Эта крепость, вместе с соседним Ельцом и Данковом, играла роль пограничного острога княжества Рязанского и всего русского государства, а так же перевалочного пункта торгового пути на черноморское побережье. Упоминание о Лебедяни как о городе впервые зафиксировано в документах начала XVII века. В период Смутного времени в городе постоянно разворачивались сражения и воеводы менялись один за другим. После окончания этого периода в истории России, Лебедянь постепенно отстраивается, укрепляется крепость, благодаря которой неоднократно были успешно отражены татарские набеги. Во второй половине XVII века город постепенно теряет свое боевое назначение, так как границы отодвигаются на юго-восток от города, где новые рубежи охраняются Белгородской засечной чертой. В 1662 году лебедянская крепость перестраивается: город и большой острог соединяются в одно городское укрепление. Лебедянь расширяется и украшается. Здесь развивается торговля, растет посад, появляются новые слободы и храмы.