Первые сведения о древней Болховской земле появились в 1196 году, когда она, будучи частью Черниговского княжества, была сожжена князем Всеволодом III Большое Гнездо. Болховские земли вошли в Карачевский удел князя Мстислава Михайловича. Позднее, в конце XIII—начале XIV веков, Карачевское княжество делится на более мелкие уделы — Козельский и Звенигородский, после чего земли Болховского края входят в Звенигородский удел, а позднее достаются младшему сыну князя Адриана Звенигородского Ивану,который носил прозвище Болхи. Вскоре болховские территории становятся самостоятельным уделом, а князь Иван — родоначальником рода князей Болховских. Существует мнение, что по имени этого князя и был назван город – Болховом. В годы правления Ивана IV Грозного в 1556 году на Красной горе, на высоком левом берегу реки Нугрь, недалеко от впадения в нее реки Болховки, была построена крепость из дубовых бревен, насчитывающая одиннадцатью башен. Реки Нугрь, Болховка, овраги и ров с северной стороны ограждали подходы к Болховской крепости. Внутри городских стен постоянно содержалось войско из служилых людей, набиравшихся из уездных детей боярских и даточных людей. В 1565 году войско хана Девлет-Гирея добралось до Болховской крепости, надеясь без труда овладеть городом и открыть себе путь далее, прежде чем Москва, занятая войною с Польшей и Литвой, могла собрать своих защитников. Но нападавшие ошиблись в своих расчетах. Когда 7 октября враг подступил к Болхову, его жители, воодушевленные храбрыми воеводами – князьями Иваном Золотым и Василием Кашиным, встали, как один, и отважно защищали свой город С расширением границ Русского государства на юг, Болховская крепость утратила свое пограничное значение. Но посадское население росло, развивались кожевенное, гончарное, сапожное и другие ремесла. Начиная с петровской эпохи, Болхов торгует хлебом, пенькой, конопляным маслом, медом и воском, был прасолом – посредником при закупке рогатого скота в Малороссии. Все эти промыслы развивались, и к следующему столетию Болхов славился ими не только по Орловщине, но и за ее пределами. Первая половина XVIII века был расцветом храмостроительства в Болхове, отличавшемся «многолюдством благочестивого народа».