О возникновении названия города существуют различные мнения как старожилов, так и ученых. Некоторые старожилы еще помнят и рассказывают две версии появления названия «Пыталово». По одной - помещичьей усадьбой за рекой Утроя, у кладбища, по преданию владел помещик Пыталов. Вариант этой легенды в своей статье «Заштатная станция» приводит В.В. Васильев. В парке в Заречье до 1905 года стояло красивое барское поместье. Эти земли в 1766 году получил от императрицы Екатерины II лейб-гвардии поручик Пыталов. Не известно, за какие заслуги поручик удостоился такой милости, но именно его фамилию получило поместье. Отпрыск основателя имения, получив барыши на строительстве железной дороги, продал свое поместье. По другой версии - название говорит само за себя. Рядом находился старинный Вышгородок: дорога, пригород, место людное, а здесь заболоченное, заброшенное. Под горой направление к городу Острову стоял большой железный крест в ограде. Это было местом казни. Отсюда и Пыталово – место пыток, казни. Ночью огни Пыталово отражаются в реке в поэтическим названием Утроя, вытекающей из озера Мейрану в Латвии. Там ее имя означает "утренняя река". История Пыталовского края, стоящего сейчас на стыке России и Латвии, уходит в глубь веков. В 1460-е годы формировалась третья линия псковской оборонительной системы по самому приграничью. Именно в это время и было решено поставить на Юго-Западе русско-литовско-немецком рубеже крепость Вышгородок. В летописи об этом сообщено так: «6984 (1476г). Тоя же зимы приехавши слобожане ис Кокшинской волости, оучали бити челом князю Ярославу и посадники псковским и всем к Пскову, чтобы их жаловали и ослобонили им на городци у речки Лоди поставити город». После чего местные жители заложили 20 июля 1476 года и окончательно построили в 1478 году новый пригород – Вышегород, на реке Лоде(ныне Лада). В шести километрах от него находилось небольшое сельцо под названием Пыталово. Впервые о его владельцах мы узнаем из материалов 3-й крестьянской ревизии за 1782 год. В сельце Пыталово проживало 13 крестьян, которыми владел М. Неклюдов. В 1850-е годы во время строительства Санкт-Петербурго-Варшавской железной дороги начали строиться основные станции между городами Остров и Режица, а так же Жогово и Пондеры. Расстояние между этими станциями было довольно значительное для того времени. Поэтому было решено построить между ними полустанок. Так в 1863 году на карте Санкт-Петербурго-Варшавской магистрали на 345 версте появилась новая полустанция, на название которой было перенесено название находящегося невдалеке сельца. Шли годы, но как населенный пункт станция долго оставалась "медвежьим углом". В последнее десятилетие XIX века и первые годы XX века станции в связи со строительством новой Пыталовской железнодорожной ветки Пыталово – Морачево – Иерики стали расширяться. Облик станции постепенно менялся. Был построен новый железнодорожный вокзал.