Пустошка - самый молодой город Псковской области, расположенный на юге Псковской области. В конце XIX века началось строительство Московско-Виндавской железной дороги. По ходу железнодорожных путей через определенные промежутки строились разъезды, полустанки, станции. Под одну из станций была выкуплена пустошь, а недалеко от нее находился хутор Пустошка, принадлежавший опочецкому помещику П.П. Балычеву. Скорее всего так и возникло название пристанционного села.
"Пустошка" - от слова «пустошь, земля» (по словарю Даля). В 19 веке деревень с таким названием в Псковской губернии насчитывалось около двух десятков. Принято считать, что поселок возник при железнодорожной станции Пустошка в 1901 году. Как только паровозы стали курсировать по ветке, возле станции начали появляться и первые жители. Это были торговцы, скупавшие в окрестных деревнях лен, кожи, скот, поставившие у станции свои склады. Построили дома ремесленники - кузнецы, жестянщики, бондари. Стал селиться и другой бедный люд - каменщики, крестьяне, ставшие грузчиками, извозчики. Тут же появилась лавка и питейное заведение. Также была построена деревянная церковь, а в 1903 году открыта первая школа. В 1913 году в Пустошке функционировали два кирпичных завода, семь кузниц, дегтярный завод, мукомольная мельница, две пекарни. Насчитывалось более 60 лавок, имелся постоялый двор, парикмахерская, две чайные, закусочная, трактир, аптека, баня, гостиница. В конце 1925 года Пустошка получает статус города. Население Пустошки того времени насчитывало более 1 000 человек. Решающую роль при решении вопроса о городском статусе сыграло расположение ее на пересечении важнейших коммуникаций северо-запада. С 192 года Пустошка стала центром района.