Город Обоянь расположен в южной части Среднерусской возвышенности, на правом берегу реки Псел (приток Днепра), при впадении речки Обоянка. Место, где находится Обоянь, является возвышенностью, омываемая реками. Эти земли издавна привлекают людей своими удобствами для жизнедеятельности.
Сведения, дошедшие до нас об основании города, многочисленны и разноречивы. По одним данным город возник в 1649 году. Курский губернский прокурор Сергей Ларионов в своем «Описании Курского наместничества» за 1786 год писал, что город основан в 1650 году, а губернский землемер Иван Башилов указывал на 1651 год. Однако еще в Ипатьевской летописи между 1147−1149 годами среди городов Курского края упоминается Въяхань (или Беяхань), что, по авторитетному мнению Н.М. Карамзина, означало Обоянь. В научных трудах других историков данный факт не упоминается, и годом основания города Обоянь принято считать 1639.