Фатеж был основан в далеком XVII веке служилыми однодворцами (этническими казаками-черкесами), на берегу реки Усожи. Первое документальное упоминание о Фатеже содержится в переписных листах 1719 года. В начале своей истории Фатеж был селом, которое, однако, быстро росло и развивалось. Название города предположительно черкесское. Тогда же имя «Фатеж» получил и впадающий в Усожу ручей. В конце XVII века фатежане возвели на берегу полноводной тогда Усожи оборонительный бастион. Согласно указу Екатерины II об образовании Курской губернии, село Фатеж в 1779 году было преобразовано в уездный город. В начале января 1780 года был утвержден герб города Фатеж, составленный герольдмейстером Волковым. В верхнюю часть, как и положено, помещен был Курский герб. Нижняя часть поля была отведена под изображение щита, разделенного, в свою очередь, надвое: в одной половине ружье на красном фоне, а в другой – золотая борона на зеленом. Герольдмейстер счел своим долгом подчеркнуть тот факт, что жители Фатежа были старинными воинами, упражняющимися в свободное время в хлебопашестве, в связи с чем на городском гербе военное орудие с орудиями тщательного хлебопашца соединено воедино.
В конце XVIII — начале XIX века в Фатеже торговали пенькой, зерном, медом, салом и воском. Основными занятиями населения до конца XIX века оставались сельское хозяйство и торговля. В XX веке в Фатеже развивается производство, включая пенькопрядильное, строятся заводы по переработке местных продуктов сельского хозяйства. До начала гражданской войны в городе наблюдается определенный экономический подъем, который был грубо оборван кровавыми событиями междоусобицы.